Μολονότι για πρώτη φορά στα έξι τελευταία χρόνια οι Καβαλίερς πέρασαν γύρο στα playoffs, η διοίκησή τους έκρινε ότι χρειάζεται άλλον προπονητή για να φτάσει την ομάδα πιο μακριά στο πρωτάθλημα.
Ο Μπίκερσταφ ανέλαβε το 2020 τους Καβαλίερς, είχε συνολικό ρεκόρ 170-159, αν και την τελευταία διετία έκανε 99 νίκες.
Φέτος οι Καβς απέκλεισαν τους Ορλάντο Μάτζικ στον Α' γύρο της ανατολικής περιφέρειας κι έχασαν στους ημιτελικούς από τους Μπόστον Σέλτικς με 1-4. Έπαιξαν όμως τους δύο τελευταίους αγώνες τους χωρίς τους Ντόνοβαν Μίτσελ, Τζάρετ Άλεν λόγω τραυματισμών.
